Współczesny Manhattan. Will Keane, właściciel modnej i świetnie prosperującej restauracji, prowadzi beztroskie życie playboya wypełnione erotycznymi podbojami i ekskluzywnymi rozrywkami. Mimo zbliżającej się pięćdziesiątki wciąż czuje się młodo, a zapatrzone w niego kobiety potwierdzają jego atrakcyjność. Nic więc dziwnego, że Will nadal nie myśli o wiązaniu się z żadną z nich na stałe, chcąc korzystać z życia tak długo, jak to możliwe. Pewnego wieczoru poznaje w swoim lokalu 21-letnią Charlotte, utalentowaną stylistkę świętującą tam urodziny w towarzystwie przyjaciół i swojej babki, Dolly. Właśnie Dolly, matka jednej z dawnych kochanek Willa, tragicznie zmarłej w wypadku samochodowym, przedstawia mu swoją wnuczkę. Piękna, nieśmiała dziewczyna o zniewalającym uśmiechu, wywiera na doświadczonym kobieciarzu ogromne wrażenie. Kilka dni później Will dzwoni do niej, aby zamówić kapelusz dla swojej partnerki na bal dobroczynny. Charlotte przyjmuje zamówienie, ale szybko okazuje się, że to był tylko wybieg: w rzeczywistości to ją Will chciał zaprosić na bal. Wśród zgromadzonych na balu gości jest także Lisa, nieślubna córka Willa, który przez lata nie utrzymywał z nią kontaktów. Dziewczyny poznają się, ale Lisa starannie unika spotkania z ojcem. Bal przebiega w miłej atmosferze, Will i Charlotte doskonale się bawią i jeszcze tego samego wieczoru zostają kochankami. On nie traktuje jednak tej znajomości jako czegoś wyjątkowego: ot, kolejna piękna dziewczyna, z którą chce spędzić parę przyjemnych chwil. Zaczyna jednak patrzeć na całą sytuację innym okiem, gdy Charlotte wyjawia mu następnego dnia, że jest ciężko chora na serce, a lekarze, którzy nie potrafią jej pomóc, dają jej najwyżej rok życia. Ciągle jednak natura playboya bierze w Willu górę nad prawdziwym uczuciem. Podczas zabawy z okazji Halloween niepoprawny podrywacz zdradza Charlotte z jedną ze swoich dawnych kochanek. Gdy dziewczyna dowiaduje się o tym, zraniona do żywego zrywa znajomość. Dopiero wtedy Will uświadamia sobie, jak bardzo jej potrzebuje, jak mocno za nią tęskni. Nie ma przy tym za wiele czasu na naprawienie swoich błędów, gdyż stan Charlotte się pogarsza. Zaniepokojny Will z pomocą Lisy kontaktuje się z jednym z najlepszych kardiochirurgów w kraju, aby dowiedzieć się, jakie są szanse na uratowanie dziewczyny. Lekarz podejmuje się operacji, ostrzega jednak oboje, że zabieg obciążony jest dużym ryzykiem. Charlotte może go nie przeżyć.