Sir Philip Warwick wspominał, jaką "skromną postacią" wydawał się Cromwell na początku Długiego Parlamentu. W sierpniu 1652 ambasador Wenecji zwrócił uwagę na "jego prosty sposób życia, daleki od wszelkiego przepychu i wystawności, tak różny od dawnego obyczaju tego królestwa". (...)
W roku 1647 walijski prorok Arise Evans słyszał "bardzo dobre wieści o generale Cromwellu, że nie jest pyszny i że wielokrotnie przyjmował rady od ludzi ubogich". Evans odwiedził Cromwella w domu przy Drury Lane, został wprowadzony na pokoje i odtąd często przebywał tam aż do północy. Dopiero gdy Oliver został lordem protektorem, stał się nieprzystępny, "trzymany przez pochlebców w zamknięciu jak niegdyś król nieboszczyk". (...) Spostrzeżenie wypowiedziane przez Cromwella w rozmowie z ambasadorem francuskim, że nigdy człowiek nie zajdzie tak wysoko, jak wtedy, gdy nie wie, dokąd zmierza, bardzo trafnie - jak na tego rodzaju uwagę - odzwierciedla jego własne losy. Oliver żywił niewiele złudzeń, zwłaszcza po bolesnych doświadczeniach lat 1647-1649 i 1653. Widać to po jego uwadze na temat wiwatującego tłumu skierowanej do Johna Lamberta w Northampton w czerwcu 1650 roku: "Ci sami ludzie tak samo by krzyczeli, gdyby nas obu miano powiesić." Lambert przypomniał sobie te słowa dziesięć lat później, gdy wjeżdżał do Northampton w drodze do więzienia, w którym miał pozostać aż do śmierci.